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Yu-ri（18歳･フリーター）「デートってあんまり無いから緊張…。」コンビニで働く幼く真面目な彼女に一目惚れした男。彼女に会いたい一心で通いつめ告白。戸惑う彼女をデートに連れ出すことに成功。ドライブして博物館を見てご飯を食べて海岸をぶらぶら。二人で海を見ているうちになんだかロマンチックな雰囲気になってきて…見詰め合ってキス。そのまま無言でホテルに入って初めてのSEX。
「うー緊張する。話とかあわなそうだし…」ウェイトレスとしてレストランで働いてる彼女。店によく来るIT系企業に勤めるサラリーマンに誘われて初めてのデート。何故自分が声を掛けられたのかわからず戸惑いつつも喜ぶ彼女。初体験のゴルフの打ちっぱなしで汗を流した後、食事。次第に二人の距離は近づいていく。
「悪い人じゃないんだけど…どうなんだろ？」同じ喫茶店で働く二人。シフトが重なる男性の先輩スタッフに誘われてデートすることに。当日、ウェイトレス姿とはまた違った雰囲気の彼女を連れて大人の街、銀座へ。ウィンドーショッピングをしながらブラブラ。今日の記念にプレゼントでも…とのぞいたジュエリーショップの値段に衝撃をうけ退散。なんだかんだで仲良くなった二人はホテルに入って初めてのSEX。
いつの時代も彼女たちの興味はスイーツ、友達、恋、お金、男、楽しいコト、そしてファッション。そんな彼女たちが男の子との最初のデートで本音を激白。
22歳、アパレル販売員。「デートかぁ…ちょっと楽しみ…」ファッションビルの人気ショップで働く彼女。ビルの休憩室で彼女と知り合ったのは隣の店で働く男。話すうちに明るくさっぱりとした性格の彼女に恋心を抱いた男はデートに誘う。
いつの時代も彼女達の興味はスイーツ、友達、恋、お金、男、楽しいコト、そしてファッション。そんな彼女達が男の子との最初のデートで本音を激白。ナンパがきっかけで知り合った二人の初めてのデート。強引に誘われて遊ぶことになったけど、まんざらでもない彼女。わざわざ今日のために服を新調。ご飯を食べて距離が縮んだところでホテルに。そのまま見つめ合ってキスして…。緊張しながら初めてのH。
Nanae（20歳・飲食店勤務）「外で会うの初めてだしなあ…不安だ。」飲食店で働きながら英会話教室に通う彼女。授業の一環でグループを組んだ男性と急接近。意気投合した二人はデートすることに。普段とは違う雰囲気に照れる二人。まずはドライブがてら郊外の大型ゲームセンターに。相性があうのか二人の距離は自然と縮まっていく。そのままホテルで初めてのSEX。
紹介で付き合うの初めて…超緊張…！Noriko18歳・短大生…田舎から上京して半年…東京に馴染んでない彼女を見かねた友人が男性を紹介、デートすることに…飛行場で、飛行機をのんびりと眺めたり、公園を散策したりと、スローライフなデートを満喫…強引にホテルに誘う男に辟易しつつも、勢いに流され初SEXを…！
人数合わせで参加した合コン。乗り気じゃない彼女の隣に座った彼も大勢で騒ぐのが苦手らしく…気がついたらあぶれ物同士意気投合。後日二人でデートすることに。天気の良い休日、駅で待ち合わせして原宿をブラブラ。年下で多少頼りない彼を引っ張っていく彼女、次第に彼の純粋さに心惹かれていく。付き合うことになった二人はもう少し一緒にいたいとホテルに入って初めてのSEX。
「悪い人ではなさそうだし…いいのかな？」お好み焼き屋で働く彼女。常連客に誘われ渋々デート。あまり乗り気ではなかったのだが…生憎の雨。誘っといて遅刻した男に彼女キレ気味。機嫌を取るために連れてきたのは彼女の好きなビリヤード。ゲームに圧勝し食事を奢ってもらって機嫌回復。食後、角を4つ取られても負けないという彼女が得意のオセロを買ってホテルへ。オセロ〜と叫ぶ彼女を押し倒して初SEX。
