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気に入られるように頑張らないと…参加男性が全員エリートサラリーマンというセレブ合コンで知り合った六本木ヒルズに住みたい彼女は、彼に猛アピール！！めでたく連絡先を交換し、今日が初めてのデート。友達、恋、ファッションなどを楽しむ女の子の本音がいっぱい！
「緊張する。デートって…どうしよう？」喫茶店でウェイトレスをしている彼女。喫茶店で制服の似合う彼女に出会いヒトメボレした男。彼女目当てに喫茶店に通うこと一年…遂にデートに誘い出すことに成功！デート当日、彼女を楽しませようと一生懸命の男。多少の空回りはありつつもそんな男の好意を嬉しく思う彼女。散歩して食事して釣りをして…車の中でキス。男に誘われるままホテルに入って初めてのSEX。
20歳のファミレス店員。「お客さんからの誘い、結構楽しみ…」ウエイトレスをしている彼女は客ともすぐに打ち解けるタイプ。彼女と話すうちに好意を抱いた常連客のサラリーマンは、思い切ってデートに誘う。当日、互いに関西出身の二人はテンポの良い会話を楽しむ。公園で一緒にボートを漕ぎ、ダーツを競った二人はすっかり意気投合。そのままホテルで初めてのSEX。
洋服の販売員をしている彼女。若く美しいオンナが彼女の武器。シーンによって男友達を使い分ける強かさを持つ彼女は函館旅行の帰り、便利に使える男を運転手として空港に呼び出した。彼女に想いを寄せる男は初デート！と意気込むが彼女にその気はない。しかし…勘違いをした男と接するうちに彼女の心境に変化が。一発逆転…まだ一緒に居たいと彼女が切り出し二人はホテルで初めてのSEX。
「デートかあ…。ちょっとドキドキ。」中堅商社でOLをしている彼女。同じ会社で働く男は新年会で彼女と話したのをきっかけに仲良くなる。違う部署でなかなか話す機会がない為、勇気を出した男は彼女をデートに誘いOKを貰う。当日、最初は緊張していた彼女も男の思い遣りのある行動にすぐに打ち解ける。ドライブ、食事、散歩、楽しい時間は瞬く間に過ぎて…車中でキスした二人はホテルで初めてのSEX。
「約束だしね…よし、デートだ！」ジムで知り合った天然の彼女に惹かれた男は、ダイエットが成功したら…デートしよう！と提案する。そして見事目標をクリアした二人は…。デート当日、様々な場所を巡る盛りだくさんのデートコースも天然の彼女のペースに男は振り回されっぱなし。それでも男の真剣な態度にほだされた彼女は…ホテルで初めてのSEX。
最近出会いの無いOLの彼女。会社の同僚に誘われ参加した飲み会で知り合った男子とメアドを交換。頻繁にメールをしている中でデートに誘われ承諾した彼女。初めてのデートは動物園。自分の緊張を解そうと頑張ってくれる彼に好感触。デートも大詰め、彼の真剣な告白に心を動かされた彼女は付き合うことに。夕日を見ながら見詰め合ってキス。そのままホテルに入って照れながら初めてのSEX。
Nanae（20歳・飲食店勤務）「外で会うの初めてだしなあ…不安だ。」飲食店で働きながら英会話教室に通う彼女。授業の一環でグループを組んだ男性と急接近。意気投合した二人はデートすることに。普段とは違う雰囲気に照れる二人。まずはドライブがてら郊外の大型ゲームセンターに。相性があうのか二人の距離は自然と縮まっていく。そのままホテルで初めてのSEX。
いつの時代も彼女たちの興味はスイーツ、友達、恋、お金、男、楽しいコト、そしてファッション。そんな彼女たちが男の子との最初のデートで本音を激白。
裾が広がったフワフワのスカートと可愛くてお気に入りのクツ！「たまには息抜きも必要だし。恋もちゃんとしたいし…」保育士の資格を取る為に勉強している短大生。よく行く図書館で知り合った男性は大学院目指して受験勉強中の社会人。同じ受験生ということで意気投合しデートをすることに。初めてのデートはお互い緊張したままスタート。距離の縮まった二人は…。
