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暖かくなってきたので可愛らしい花柄のミニスカート。「東京も最後だし。想い出作りも悪くないかな…」彼女が講師をしている英会話学校が東京に進出し数ヶ月。教師不足も漸く解消し、東京に駆り出されていた彼女も地元の教室に戻ることに。彼女を東京観光に連れ出したのは美人講師に想いを寄せるスクール生。浅草で人力車に乗り、銀座で食事。次第に距離が近づく二人。

東京に越してきたばかりの彼女。友達のいない寂しさから彼女はコミュニティネットワークサイトに熱中。不慣れな土地で引き篭りがちな彼女、ネットで知り合った男性から誘われ東京見物に行くことに。緊張していた初対面の二人もネットでのやりとりを思い出したのかすぐに打ち解ける。別れ際、まだ一緒にいたいと男が強引に彼女の手をとりホテルへ。寂しさを紛らわすように二人は初めてのSEX。

コンビニでバイトする20歳のフリーター。「デート久し振り…かなり緊張」コンビニで働く彼女はテキパキと仕事をこなす店の看板娘。彼女の笑顔に励まされ好意を抱いた男は意を決してデートに誘う。当日、テーマパークで古い建物を見て廻り情緒を楽しむ二人。緊張気味の彼女も次第に男の面白さに惹かれ始める。日が暮れ、もっと話したいと告げた彼女はホテルに導かれ初めてのSEX。

彼女はアパレルショップの販売員。ノリが良く誰とでもすぐに仲良くなるが実は人見知り。最近紹介された男性ともすぐに打ち解けたが心は開いていない。話の流れで致し方なく男の新居の家具選びを手伝うことになる。当日、散策しながら急激に接近する二人。男の優しさと思い遣りに感激した彼女はホテルに誘われ頷く。彼女にプレゼントしたワインで乾杯した二人は初めてのSEX。

河原でサックスの練習に勤しむ彼女。日課の犬の散歩中に通りかかる男。彼女の吹く曲の名前が思い出せそうで思い出せない男が彼女に声をかけたのがきっかけ。初めてのデートは水族館。男の気持ちを量るように振り回す彼女。気まぐれな言動に戸惑いながらも次回の約束を取り付け喜ぶ男。このまま帰りたくない男は車をホテルへ。恥ずかしがりながら初めてのSEX。

「先輩とデート…まあ、久しぶりだし良いか。」卒業を控えた大学生の彼女。内定をもらった企業への就職を迷っている。男は彼女と同じ大学の先輩。既に卒業し就職している。久しぶりに母校の町へとやってきた男は気になっていた後輩である彼女を呼び出しデートすることに。雪が降る中、久々の再会。将来の悩みを相談するうちに立派に社会人をしている先輩に惹かれ…男の宿泊しているホテルで初めてのSEX。

「20分も待たせるなんて…信じられない…」人見知りでニート気味な彼女。友達に誘われ一日だけキャバクラに体験入店。そこで知り合った男に誘われ「まあ〜いっか！」とデートを承諾。待合わせに遅刻した男に怒る彼女。連れていったアーチェリー場はお休みと散々。あまりの不手際に怒りを通り越して呆れる彼女。機嫌を取るために食事はちょっと奮発。急に親密になった二人はホテルで初めてのH。

「約束だしね…よし、デートだ！」ジムで知り合った天然の彼女に惹かれた男は、ダイエットが成功したら…デートしよう！と提案する。そして見事目標をクリアした二人は…。デート当日、様々な場所を巡る盛りだくさんのデートコースも天然の彼女のペースに男は振り回されっぱなし。それでも男の真剣な態度にほだされた彼女は…ホテルで初めてのSEX。

「顔と名前が一致してない…ま、いっか。」パチンコ屋で働く彼女は物事を深く考えることが苦手。そんな彼女と合コンで知り合い、連絡先を交換した男。彼女の天真爛漫なオーラにヤラれた男は猛アタック。デートに誘われた彼女は相手の顔と名前が一致してないまま暇だし良いか…と承諾。デート当日、ボーリングして、ご飯食べて。気がつけば二人は良い感じの雰囲気に。そのままホテルに入って初めてのSEX。

「緊張する。デートって…どうしよう？」喫茶店でウェイトレスをしている彼女。喫茶店で制服の似合う彼女に出会いヒトメボレした男。彼女目当てに喫茶店に通うこと一年…遂にデートに誘い出すことに成功！デート当日、彼女を楽しませようと一生懸命の男。多少の空回りはありつつもそんな男の好意を嬉しく思う彼女。散歩して食事して釣りをして…車の中でキス。男に誘われるままホテルに入って初めてのSEX。